有機化学 / 高分子化合物
核酸
要点整理
核酸とヌクレオチド
核酸は、遺伝情報の保存・伝達にかかわる高分子化合物で、**DNA(デオキシリボ核酸)とRNA(リボ核酸)**の2種類があります。核酸は、ヌクレオチドとよばれる基本単位が多数つながってできています。
1個のヌクレオチドは、次の3つの部分からできています。
$\text{糖} + \text{塩基} + \text{リン酸} \longrightarrow \text{ヌクレオチド}$
- 糖:DNAではデオキシリボース($\ce{C5H10O4}$、リボースの2位のヒドロキシ基が水素に置き換わった構造)、RNAではリボース($\ce{C5H10O5}$)という五炭糖(炭素数5の糖)が使われる。
- 塩基:窒素を含む環状の化合物。DNAとRNAで使われる塩基は少し異なる。
- リン酸:糖のヒドロキシ基とエステル結合をつくり、ヌクレオチドどうしをつなぐ役割も果たす。
DNAとRNAで使われる塩基
DNAとRNAでは、使われる塩基の種類が一部異なります。
| 核酸 | 使われる塩基 |
|---|---|
| DNA | アデニン(A)、グアニン(G)、シトシン(C)、チミン(T) |
| RNA | アデニン(A)、グアニン(G)、シトシン(C)、ウラシル(U) |
アデニンとグアニンは、環が2個つながった構造(プリン塩基)をもち、シトシン・チミン・ウラシルは、環が1個の構造(ピリミジン塩基)をもちます。DNAとRNAの違いは、糖の種類(デオキシリボースかリボースか)と、チミンを使うかウラシルを使うかの2点です。
相補的塩基対と二重らせん構造
DNAは、2本のヌクレオチド鎖が、互いにねじれ合った二重らせん構造をとっています。この構造は、1953年にワトソンとクリックによって提唱されました。
2本の鎖が結びついていられるのは、それぞれの鎖から向かい合った塩基どうしが、水素結合によって特異的に対をつくっているためです。この対の組み合わせは決まっており、アデニン(A)とチミン(T)、グアニン(G)とシトシン(C)という2組しかできません。これを相補的塩基対と呼びます。
$\ce{A ... T}\quad(\text{水素結合2本})\qquad\qquad \ce{G ... C}\quad(\text{水素結合3本})$
塩基の組み合わせがこの2種類に決まっているため、DNA中のアデニンの数はチミンの数と等しく、グアニンの数はシトシンの数と等しくなります([A]=[T]、[G]=[C])。これはシャルガフの規則として知られています。
DNAの立体構造は、糖とリン酸が交互につながった「背骨」の部分が二重らせんの外側に位置し、塩基は内側を向いて対になって向かい合っています。2本の鎖は、互いに逆向き(一方の鎖の向きに対し、もう一方は反対向き)に並んでいます。
RNAは、DNAとは異なり、通常1本鎖として存在し、遺伝情報の発現(タンパク質合成)などにかかわります。
例題
例題1(基本)
問題
DNAとRNAを構成するヌクレオチドについて、(1)糖の種類、(2)使われる4種類の塩基、をそれぞれ答えよ。
解答・解説を見る
DNAとRNAは、どちらもヌクレオチドが多数連結した核酸だが、構成する糖と一部の塩基が異なる。
(1) 糖の種類
DNA:デオキシリボース($\ce{C5H10O4}$) RNA:リボース($\ce{C5H10O5}$)
(2) 使われる4種類の塩基
DNA:アデニン(A)、グアニン(G)、シトシン(C)、チミン(T) RNA:アデニン(A)、グアニン(G)、シトシン(C)、ウラシル(U)
答え:(1) DNAはデオキシリボース、RNAはリボース。(2) DNAはA・G・C・T、RNAはA・G・C・U。
例題2(標準)
問題
あるDNA試料を分析したところ、全塩基数のうちアデニンが30%を占めていた。このDNAに含まれる、グアニン・シトシン・チミンの割合(%)をそれぞれ求めよ。
解答・解説を見る
DNAの二重らせん構造では、アデニン(A)とチミン(T)、グアニン(G)とシトシン(C)がそれぞれ相補的な塩基対をつくるため、[A]=[T]、[G]=[C]という関係が成り立つ(シャルガフの規則)。
アデニンが30%なので、チミンも同じ30%である。
$\ce{T} = 30\%$
残りの塩基(グアニンとシトシン)の合計は、
$100\% - 30\% - 30\% = 40\%$
グアニンとシトシンは同じ割合なので、それぞれ半分の20%ずつになる。
答え:グアニン 20%、シトシン 20%、チミン 30%
例題3(応用)
問題
DNAの二重らせん構造において、なぜアデニンはチミンとしか対をつくらず、グアニンはシトシンとしか対をつくらないのか。塩基対の水素結合の数という観点を踏まえつつ、「決まった相手としか対をつくれない」ことの意義を、遺伝情報の複製という観点から説明せよ。
解答・解説を見る
アデニンとチミンの対は水素結合2本、グアニンとシトシンの対は水素結合3本で結ばれており、それぞれの塩基の形(水素結合を形成できる部位の配置)が、決まった相手の塩基とだけぴったり組み合うように対応している。他の組み合わせでは水素結合の位置が合わず、安定な対をつくることができない。
この「決まった相手としか対をつくれない」という相補性があるおかげで、DNAの一方の鎖の塩基配列が決まれば、もう一方の鎖の塩基配列も自動的に決まる。これは、DNAが複製されるときに、1本の鋳型鎖から、必ずもとと同じ塩基配列をもつ新しい鎖を正確に合成できることを意味しており、遺伝情報を世代を超えて正確に受け継ぐしくみの基礎になっている。
答え:各塩基の形が特定の相手とだけ水素結合で組み合うように対応しているため。この相補性により、一方の鎖の配列からもう一方の配列が一意に決まり、DNA複製の際に正確な塩基配列を再現できる。
練習問題
問題
RNAがDNAと異なり、通常1本鎖として存在すること、および構成する糖と塩基がそれぞれ何であるかを簡潔にまとめよ。
答え
RNAは、糖としてリボース($\ce{C5H10O5}$)を、塩基としてアデニン(A)・グアニン(G)・シトシン(C)・ウラシル(U)を用いる核酸で、DNAのような二重らせん構造をとらず、通常1本鎖として存在する。