章末問題

環があるかどうか、二重結合・三重結合(不飽和結合)があるかどうかを、それぞれ確認します。

• (a) プロパン:鎖状で、すべて単結合 → ①鎖式・飽和
• (b) シクロヘキサン:環状で、すべて単結合 → ③環式・飽和
• (c) 1-ブテン:鎖状で、二重結合を1個持つ → ②鎖式・不飽和
• (d) プロピン:鎖状で、三重結合を1個持つ → ②鎖式・不飽和

答え:①は(a)、②は(c)(d)、③は(b)

直鎖の構造から順に、枝分かれのパターンを考えます。

• 直鎖:$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}$(n-ペンタン)
• 主鎖4個+メチル基1個:$\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}$(2-メチルブタン)
• 主鎖3個+メチル基2個(中心の炭素に集中):$\ce{(CH3)3C-CH3}$(2,2-ジメチルプロパン)

これ以外の位置にメチル基をつけようとしても、数え直すと必ずこの3つのいずれかと同じ構造になります。

答え:n-ペンタン、2-メチルブタン、2,2-ジメチルプロパンの3種類

化学反応式

炭素原子4個から $\ce{CO2}$ 4分子、水素原子10個から $\ce{H2O}$ 5分子ができます。分数を避けるため、係数をすべて2倍にします。

$\ce{2C4H10 + 13O2 -> 8CO2 + 10H2O}$

生成する水の質量

ブタンの物質量は、

$n(\ce{C4H10}) = \frac{5.8}{58} = 0.1\ \mathrm{mol}$

反応式の係数比 $\ce{C4H10}:\ce{H2O}=2:10=1:5$ より、

$n(\ce{H2O}) = 0.1\times 5 = 0.5\ \mathrm{mol}$

質量に直すと、

$0.5\times 18 = 9.0\ \mathrm{g}$

答え:化学反応式 $\ce{2C4H10 + 13O2 -> 8CO2 + 10H2O}$、生成する水の質量 $9.0\ \mathrm{g}$

どちらも二重結合の部分への付加反応です。

(a) 臭素水との反応

$\ce{CH2=CH-CH3 + Br2 -> CH2Br-CHBr-CH3}$

(b) 水素との反応

$\ce{CH2=CH-CH3 + H2 ->[Ni] CH3-CH2-CH3}$

答え:(a) $\ce{CH2Br-CHBr-CH3}$(1,2-ジブロモプロパン)、(b) $\ce{CH3-CH2-CH3}$(プロパン)

二重結合をつくる両方の炭素に、それぞれ異なる2種類の原子(団)が結合しているかどうかを確認します。

• (a) 2-メチル-2-ブテン:左の炭素には $\ce{CH3}$ が2個結合しており、同じ原子団どうしなので幾何異性体は存在しない。
• (b) 2-ペンテン:左の炭素には $\ce{CH3}$ と $\ce{H}$、右の炭素には $\ce{C2H5}$(エチル基)と $\ce{H}$ が結合しており、どちらも異なる2種類が結合しているので幾何異性体が存在する。

答え:(b)の2-ペンテンに幾何異性体(シス-2-ペンテン、トランス-2-ペンテン)が存在する。(a)は二重結合の一方の炭素に同じメチル基が2個結合しているため存在しない。

アセチレンの発生

$\ce{CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2}$

酢酸の付加

$\ce{CH#CH + CH3COOH ->[触媒] CH2=CH-O-CO-CH3}$

三重結合の一方のπ結合だけが反応し、二重結合を持つ酢酸ビニルが生成します。酢酸ビニルはこのあと付加重合させることで、ポリ酢酸ビニルという高分子化合物になります。

答え:$\ce{CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2}$、続いて $\ce{CH#CH + CH3COOH -> CH2=CH-O-CO-CH3}$

$\ce{C4H8}$ は一般式 $\mathrm{C_nH_{2n}}$($n=4$)にあてはまるので、鎖式のアルケンと環式のシクロアルカンの両方が考えられます。

鎖式のアルケン

• $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$(1-ブテン)
• $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$(2-ブテン)
• $\ce{CH2=C(CH3)-CH3}$(2-メチルプロペン)

環式のシクロアルカン

• シクロブタン(4員環)
• メチルシクロプロパン(3員環+メチル基)

以上、構造異性体は合計5種類です。

このうち、2-ブテンは二重結合の両方の炭素に異なる2種類の原子(団)($\ce{CH3}$ と $\ce{H}$)が結合しているため、シス-2-ブテンとトランス-2-ブテンの幾何異性体を持ちます(1-ブテンと2-メチルプロペンは、二重結合のどちらかの炭素に同じ原子が2個ついているため幾何異性体を持ちません)。

したがって、2-ブテンをシス形・トランス形の2つに分けて数えると、個々の物質としての総数は、

$1\text{-ブテン}+(\text{シス}+\text{トランス}\text{-}2\text{-ブテン})+2\text{-メチルプロペン}+\text{シクロブタン}+\text{メチルシクロプロパン} = 1+2+1+1+1=6\ \text{種類}$

答え:構造異性体は5種類(1-ブテン、2-ブテン、2-メチルプロペン、シクロブタン、メチルシクロプロパン)。2-ブテンに幾何異性体(シス形・トランス形)が存在するため、これを含めた個々の物質の総数は6種類。

$\ce{C6H12}$ は、水素原子の数が炭素数の2倍( $2\times 6=12$ )になっているので、一般式 $\mathrm{C_nH_{2n}}$($n=6$)にあてはまります。この一般式にあてはまる炭化水素は、鎖式で二重結合を1個持つアルケン、または環式で単結合だけからなるシクロアルカンのどちらかです(三重結合を持つアルキンは一般式 $\mathrm{C_nH_{2n-2}}$ であり、あてはまりません)。

答え:鎖式のアルケン、または環式のシクロアルカンのいずれか。